mmulet (2007) L'enllaç hemiacetal
Totes les ceto-hexoses poden establir un enllaç hemiacetàlic entre l'OH del C5 i el C2.
La molècula es cicla en un anell
pentagonal anomenat furanosa.
Veurem un exemple amb la D-Fructosa.
Les molècules vibren i prenen diferents posicions en l'espai, ja que els enllaços C-C mostren certa capacitat de gir.
Així, la D-Fructosa pot agafar posicions en que l'OH (C5) i el C2 estiguin propers i en condicions d'establir l'enllaç hemiacetàlic.
Podem contemplar aquesta aproximació contemplant com en la [fig.1] la molècula es manté linial.
En la [fig.2] es vincla com "un peix que es mossega la cua".
I en la [fig.3] el C5 inicia una rotació per aproximar el seu OH al C2, fent que els C1 i C6 "pengin" de l'anell.
 |
|||
D- Fructosa [fig.1] |
D- Fructosa [fig.2] |
D- Fructosa [fig.3] |
Quan l'OH del C5 ataca el C2 i s'estableix l'enllaç hemiacetàlic, el C2 esdevé tetraèdric i, a més, assimètric; en direm carboni anomèric. Apareixen, doncs, dues noves formes isòmeres (alfa i beta), segons tinguin l'OH a un costat o a l'altre.
La representació de Haworth
Per representar aquestes molècules situarem l'heterocicle perpendicular al pla amb l'oxigen al darrera, de manera que el C2(anomèric) resti a la nostra dreta i el C6 sobresurti de l'anell cap a dalt a la part esquerra. En els D-monosacàrids, l'anòmer alfa té l'OH cap avall i l'anòmer beta té l'OH cap dalt.
 |
|
alfa-D-Fructofuranosa |
alfa-D-Fructofuranosa |
 |
|
beta-D-Fructofuranosa |
beta-D-Fructofuranosa |