mmulet (2007) L'enllaç hemiacetal
Totes les aldo-pentoses poden establir un enllaç hemiacetàlic entre l'OH del C4 i el C1.
La molècula es cicla en un anell
pentagonal anomenat furanosa.
Veurem un exemple amb la D-Ribosa.
Les molècules vibren i prenen diferents posicions en l'espai, ja que els enllaços C-C mostren certa capacitat de gir.
Així, la D-Ribosa pot agafar posicions en que l'OH (C4) i el C1 estiguin propers i en condicions d'establir l'enllaç hemiacetàlic.
Podem contemplar aquesta aproximació contemplant com en la fig.1 la molècula es manté linial.
En la fig.2 es vincla com "un peix que es mossega la cua".
I en la fig.3 el C4 inicia una rotació per aproximar el seu OH al C1, fent que el C5 "pengi" de l'anell.
 |
|||
D- Ribosa [fig.1] |
D- Ribosa [fig.2] |
D- Ribosa [fig.3] |
Quan l'OH del C4 ataca el C1 i s'estableix l'enllaç hemiacetàlic, el C1 esdevé tetraèdric i, a més, assimètric; en direm carboni anomèric. Apareixen, doncs, dues noves formes isòmeres (alfa i beta), segons tinguin l'OH a un costat o a l'altre.
La representació de Haworth
Per representar aquestes molècules situarem l'heterocicle perpendicular al pla amb l'oxigen al darrera, de manera que el C1(anomèric) resti a la nostra dreta i el C5 sobresurti de l'anell cap a dalt a la part esquerra. En els D-monosacàrids, l'anòmer alfa té l'OH cap avall i l'anòmer beta té l'OH cap dalt.
 |
|
alfa-D-Ribofuranosa |
alfa-D-Ribofuranosa |
 |
|
beta-D-Ribofuranosa |
beta-D-Ribofuranosa |