mmulet (2007) Emil Fischer (1852-1919) estudià la configuració espaial dels monosacàrids i els seus isòmers òptics.
Carbonis assimètrics
Quan els carbonis tetraèdrics tenen els quatre substituïents diferents en diem assimètrics o quirals i presenten isòmers espaials (estereoisòmers).
Per a cada carboni assimètric existiran dues formes isòmeres.
Regles de Fischer per a representar un carboni assimètric
El Gliceraldèhid és una aldo-triosa que presenta un sol carboni assimètric, el C2.
Fischer establí una convenció per poder representar i distingir en el pla les dues formes isòmeres del gliceraldèhid, que són tridimensionals.
- La cadena de carbonis estarà en posició vertical.
- El grup més oxidat ocuparà la posició superior.
- Els substituïents que formen part de la cadena de carbonis han d'entrar dins el pla.
D'aquesta manera els altres dos substituïents H i OH, sobresortiran del pla a esquerra o dreta.
Fischer anomenà isòmer D-Gliceraldèhid al que presentava l'OH a la dreta i isòmer i L-Gliceraldèhid al que presentava l'OH a l'esquerra
...Apliqueu la convenció de Fischer als C2 de cadascuna de les molècules i comproveu si estan ben identificades.
 |
 |
||
D- Gliceraldèhid |
L- Gliceraldèhid |
Com representar molècules amb més d'un carboni assimètric?
- Només cal disposar cada carboni assimètric segons la convenció de Fischer i dibuixar l'OH al costat que correspongui.
- Identificarem cada molècula com isòmer D- o L- segons la posició
de l'OH de l'últim carboni assimètric.
- Anomenarem els parells de molècules que siguin imatge de mirall (enantiòmeres) amb el
mateix nom.
... Comprovem-ho amb les aldo-tetroses, que com que tenen 2 carbonis
assimètrics, poden generar quatre isòmers diferents.
Apliqueu
la convenció de Fischer als C2 i C3 de cadascuna de les molècules
i comproveu si estan ben identificades.
 |
 |
 |
 |
D- Eritrosa |
L- Eritrosa |
D- Treosa |
L- Treosa |